Het stratenpatroon in de stad Enschede is eenvoudig. Van de Veldpoort tot de Espoort lopen de huidige Marktstraat en de Langestraat, daartussen ligt de markt. Genoemde straten sluiten buiten de stad aan op de doorgaande wegen.
Verder zijn er nog enkele achterstraten, zoals de huidige Walstraat (ooit de Labbediek) en – naderhand – twee bruggen over de grachten, de Knibbelbrug en de Windbrug. Ook andere verbindingen zijn bij naam bekend: de Jaspergang en de (Willems)hofstraat (naar de hof van vicaris Willem Reyger) vormen nu beide de Hofstraat; de Kniephoeksteeg (ter hoogte van de Raadhuisstraat) draagt die naam vanwege de stankoverlast van de buiten de gracht gelegen leerlooierijen.
Van de afzonderlijke gebouwen is vrijwel niets meer bekend. In 1341 wordt gesproken over het ‘stadswinehus’, het stad-en wijnhuis, zetel van het stadsbestuur, waarschijnlijk op de plaats waar nu het Ei van Ko is. Het gebouw wordt in 1585 vervangen. Er is ook sprake van een waaggebouw bij de markt.
Een eerste molen in de stad Enschede (de Noordmolen aan een watergang aan het begin van de huidige Molenstraat) moet al voor 1418 hebben bestaan; buiten de stad gelden de water- , later windkorenmolen in Lonneker (1302) en de watermolen Ypkemeule (1341) als de oudste molens. Een tweede stadskorenmolen, de Zuidmolen, is in werking van 1542-1879.
In 1455 brandt Enschede opnieuw af. De oorspronkelijke hoofdhof, later wel de borg van Enschede genoemd, bestaat dan al niet meer. De borg is in 1449 afgebroken na al een aantal jaren zijn verdedigingsfunctie te hebben verloren.
Een tweede stadskorenmolen, de Zuidmolen, is in werking van 1542 -1879.
In 1480 wordt opnieuw de kerk vergroot (door de bouw van een zuidbeuk) en wordt de toren verhoogd. In 1502 wordt nog een sacristie aan de kerk gebouwd.
De uitbouw van de kerk wijst op een in de loop van de jaren toegenomen aantal inwoners van de stad en in het kerspel. Over die aantallen zijn overigens geen gegevens bekend.
De gemiddelde leeftijd is in de middeleeuwen 35 jaar. Mannen worden gemiddeld ouder dan vrouwen; veel vrouwen sterven in het kraambed. Er is ook veel sterfte als gevolg van oorlogsgeweld en door ziekten. In 1349/50 kost een pestepidemie een derde tot de helft van de Europese bevolking het leven. Het zal in Enschede niet anders zijn geweest. In de goederenlijsten is veelvuldig sprake van ‘woeste en ledighe erven’.
De christelijke godsdienst kent een morele verplichting tot steun aan zieken, armen, weduwen, wezen en vreemdelingen. De in 1078 gestichte Onze Lieve Vrouwe vicarie (te vergelijken met een fonds) is dan ook bedoeld om armen en noodlijdenden in voorkomend geval te ondersteunen. Uit 1480 dateert de St. Antoniusvicarie voor de verzorging van reizigers en vreemdelingen (in 1485 wordt daartoe een gasthuis gebouwd aan de Labbediek).
Uit de al in 1053 gestichte St. Steffensvicarie wordt de (voorbereidende) opleiding van jonge mannen tot geestelijke betaald. Het gaat daarbij vooral om het leren van de Latijnse taal. De St. Annavicarie (> 1325) ondersteunt de opleiding van koorzangers voor de Latijnse kerkzang.
Van de parochianen gaan in de middeleeuwen – voor zover zij al gaan – alleen de jongens naar de parochieschool: zij krijgen de vakken lezen, schrijven en zingen.