Tot ver in de 19e eeuw is Enschede een stadje met een bescheiden inwoneraantal, een eenzijdig samengestelde bevolking en bovendien in Nederland zeer perifeer gelegen. Culturele initiatieven blijven daardoor aanvankelijk beperkt in aantal en omvang.
Van 1810 dateert de – nog steeds bestaande – Groote Sociëteit, de gezelligheidsclub en ontmoetingsplaats voor de notabelen. Een tijdgenoot (De Clercq) zegt daarvan dat alle mannen er, anders dan in Almelo, elke avond heengaan en dat de vrouwen hun eigen kransjes hebben, ‘Daardoor wordt elke beminnelijke conversatie tussen de sexen verstoord’. ‘Het is ook de reden waarom de inwoners van Enschede minder beschaafd zijn dan die van Almelo en dat hun taal meer plat is’. ‘Joods, rooms of rood’ werden overigens aanvankelijk niet als lid toegelaten. ‘Jaarclubs’, waarbinnen kinderen uit eenzelfde geboortejaar met elkaar in contact werden gebracht, waren mede bedoeld om het niveau van de sociaal-maatschappelijke bovenlaag in stand te houden.
In 1874 wordt vanuit de sociëteit een toneelvereniging opgericht: Tubantia. In 1889 komt er een schouwburgzaal met 600 plaatsen.
Sinds 1828 is er sprake van leeskringen; sinds 1862 van een openbare volksbibliotheek, de H.B.Blijdensteinstichting. De bibliotheek zal in de loop van de jaren vele malen verhuizen naar een ander gebouw. De functie is echter in hoofdzaak gelijk gebleven.
Passend bij de ontwikkeling van de samenleving is het ontstaan van een groot aantal muziekkorpsen, elk met een eigen achterban. Rond 1900 zijn het er tiental. De oudste is een muziekkorps der rustende schutterij, mogelijk al bestaande in 1862. Schutterijen dienen in de 19e eeuw (tot 1907) als ’plaatselijke macht’, en zijn bedoeld als ordedienst. Zij stonden onder leiding van burgerofficieren. De oorspronkelijke traditie wordt gehandhaafd door de Koninklijke Enschedese Burgerharmonie. Het huidige muziekkorps der voormalige schutterij dateert uit 1890.
Tot op de dag van vandaag staat Enschede bekend om zijn grote aantal muziekkorpsen (14) die bovendien landelijk gezien voortreffelijke prestaties leveren. In dat verband verdient vermelding het korps Wilhelmina uit Glanerbrug (1901).
Het muziekonderwijs vindt z’n oorsprong in de Volksmuziekschool (1890), die – evenals veel andere verenigingen – onder leiding staat van H.B.Roetering Schünlau. Roetering Schünlau is ook de organisator van optochten en andere feestelijkheden. Zo bijvoorbeeld in 1899 de opvoering van de opera Faust (van Gounod) in het Volkspark.
Na verloop van tijd heeft Enschede de beschikking over een aantal verenigingsgebouwen met bijbehorende zalen. In 1902 wordt het R.K. Verenigingsgebouw Concordia (aan de Oude Markt) in gebruik genomen. De zaal telt 300 plaatsen. Het gebouw Irene van de (vrijzinnige) vereniging Evangelie en Vrijheid aan de Noorderhagen kan 570 bezoekers een plaats bieden, het socialistische verenigingsgebouw Ons Huis aan de De Heurne (destijds Oldenzaalsestraat) aan 850 bezoekers. Rondom al die accommodaties ontwikkelt zich een gevarieerd verenigingsleven (met kenmerkende namen als de Leoharmonie, Soli Deo Gloria en Kunst aan het Volk). Autochtone verenigingen als Oud (en later Jong) Lonneker spelen toneel naast verenigingen van nieuwkomers als het Frysk Selskip ‘Fier fan Hüs’ en de Culturele Verainen Grönnegerlaand’. Ook de Drenten hebben een eigen vereniging.
Na de oprichting in 1889 van het toonkunstkoor Caecilia manifesteren zich zangverenigingen als Zanglust of Tavenu (Tot algemene verpozing en nuttige uren). De meeste koren hebben een kerkelijke achtergrond.
De oprichting van het Overijssels Philharmonisch Orkest in 1951 is het voorlopige sluitstuk van een ontwikkeling die begint in 1933 met de oprichting van het Twents Kamerorkest, gevolgd door het Twents Philharmonisch Orkest (1947). In 1955 is er het operagezelschap Forum.
Nadat toneelvoorstellingen en dergelijke aanvankelijk worden georganiseerd door de Volksuniversiteit (1920), gaat die functie in 1955 over naar de dan geopende Twentse Schouwburg aan de Langestraat. De Volksuniversiteit Enschede kent vanaf de aanvang twee gezichten: een reeks van cursussen in het kader van volksontwikkeling en emancipatie en daarnaast een cultureel aanbod.
Na WO II krijgt Enschede enige naam als jazzmuziekstad, niet in het minst door de zeer populaire Cottontown Jazzband (1958).
Bioscopen zijn er in Enschede vanaf 1907 (nadat al in 1900 cinematografische voorstellingen worden gehouden). Een van de oudste is Alhambra (Bolwerkstraat (1912). Het bedrijf blijft bestaan tot 2006.
Het museum voor kunst (en aanvankelijk ook – via de Oudheidkamer Twenthe – voor oudheden): het Rijksmuseum /Twenthe opent, als eerder aangegeven in 1930. Daarnaast is er in 1938 het Natuurhistorisch museum aan de Tromplaan. Het museum (in een villa van Judith Blijdenstein) is de kroon op het werk van de Natuurhistorische Vereniging onder leiding van de onderwijzer Van Sambeek (1918). In 1958 wordt een Textielmuseum geopend in een villa in het Blijdensteinpark. Het is een geschenk van mevrouw Beltman-Blijdenstein.
De bouwhistorie van Enschede brengt mee dat er nauwelijks panden zijn, ouder dan 1862. Een uitzondering is het Elderinkshuis (1783), dat onder meer heeft gediend als herberg. Het door Coenraad ter Kuile rond 1830 vervaardigde planetarium is bij de stadsbrand in 1862 verloren gegaan. Ter Kuile is ook de maker van de zonnewijzer aan de Grote Kerk (1836).
Enschede beschikt sinds 1855 over een eigen nieuwsblad: de Enschedese courant, die eenmaal per week verschijnt en vier pagina’s telt. De krant biedt als bijzonderheid ook de koers van de Pruisische munt (weeklonen in de fabrieken worden nog al eens in Pruisisch geld uitbetaald), en ook het verloop van de katoenprijzen in Engeland. Na de afschaffing van het dagbladzegel in 1869, dat het lezen van kranten voor meer mensen aantrekkelijker maakt, verschijnt het blad in 1870 tweemaal per week.
Vanaf 1872 is er ook Tubantia, Volkscourant voor Twenthe, later Nieuws- en Advertentieblad voor Twenthe. Het blad komt in 1879 tweemaal per week uit, in 1902 driemaal en verschijnt vanaf 1912 als dagblad. In 1917 wordt de titel Enschedese Courant aangekocht.
Tubantia concurreert in Twente met de r-.k. Twentse courant, die sinds 1844 wordt uitgegeven in Oldenzaal, maar voor heel Twente is bestemd en sinds 1881 ook met een voorloper van het Dagblad van het Oosten in Almelo. Een Nieuwe Hengelosche courant verschijnt 1886-1942. In 1947 wordt het dan verschijnende Hengelo’s Dagblad opgekocht.